Riassunto analitico
Il cannabidiolo (CBD), metabolita secondario bioattivo ma privo di azione psicoattiva prodotto da Cannabis sativa L., rappresenta una molecola di grande interesse dal punto di vista farmaceutico. Esso è attualmente utilizzato nel trattamento di forme di epilessia pediatrica, quali la sindrome di Dravet e la sindrome di Lennox-Gastaut, refrattarie ad altri trattamenti farmacologici.
Precedenti studi descritti in letteratura hanno evidenziato la presenza di impurezze in campioni di CBD isolati da infiorescenze di canapa, quali cannabidivarina (CBDV) e cannabidibutolo (CBDB). L’abnormal-CBD (abn-CBD) rappresenta invece il principale sotto-prodotto ottenuto nella sintesi del CBD. Δ9- tetraidrocannabinolo (Δ9-THC) e Δ8-THC sono stati rilevati in campioni di CBD sia naturali sia sintetici.
Alla luce di quanto sopra descritto, il presente progetto di tesi sperimentale di Laurea Magistrale in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche si è focalizzato sullo sviluppo di metodiche analitiche efficienti, volte all’individuazione di impurezze presenti in campioni di CBD, al fine di determinare se il composto sia stato ottenuto per via estrattiva o sintetica. Oltre ai cannabinoidi precedentemente citati, sono stati presi in esame anche altri composti minori, in qualità di possibili impurezze discriminanti, quali cannabigerovarina (CBGV), cannabigerolo (CBG), cannabicromenvarina (CBCV) e cannabicromene (CBC). Le analisi quali- e quantitative sono state condotte tramite tecniche UHPLC-HRMS e HPLC-UV/Vis, rispettivamente. I dati ottenuti sono stati oggetto di analisi statistica mediante Principal Component Analysis (PCA). I campioni di CBD naturali hanno mostrato una purezza nel range 97.5-99.7%, unitamente alla presenza di piccole percentuali di CBDV, CBDB, Δ9-THC, Δ8-THC e CBC. Al contrario, i campioni di origine sintetica non hanno mostrato la presenza di impurezze, fatta eccezione per tre campioni classificati originariamente come sintetici, nei quali sono state identificate impurezze tipiche del CBD naturale.
A completamento del lavoro, tutti i campioni di CBD sono stati analizzati per valutarne l’eccesso enantiomerico, mediante un metodo HPLC chirale con detector a dicroismo circolare (CD), indicando la presenza esclusiva dell’isomero (−)-trans in tutti i campioni analizzati.
In conclusione, le metodiche HPLC ottimizzate e applicate in questo progetto possono considerarsi strumenti affidabili per individuare le impurezze del CBD e determinarne la relativa origine.
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