Riassunto analitico
Uno degli obiettivi a cui mira il lavoro dei chimici organici sintetici è la sintesi e la modifica selettiva di molecole organiche bioattive. Quest’ultime, strutturalmente molto complesse, sono facilmente degradabili ad alte temperature e in presenza di acidi o basi, in quanto caratterizzate da “fragilità” strutturale. Recentemente l’utilizzo in sintesi organica della biocatalisi, che si serve di enzimi (isolati o all’interno di cellule), si sta rivelando uno dei metodi più adeguati ed efficienti per le trasformazioni chimiche su scala preparativa, inoltre questi catalizzatori naturali lavorano in condizioni blande e sono molto selettivi. Un gruppo reputato interessante di enzimi sono le laccasi, metalloproteine appartenente alla classe delle ossidoreduttasi che catalizzano l’ossidazione di fenoli, polifenoli e anilina attraverso l’estrazione di un elettrone con la concomitante riduzione di ossigeno ad acqua. Questo enzima viene impiegato nell’industria tessile, alimentare e della carta, solo di recente si è rivelata utile anche nelle sintesi organiche, in particolare per la produzione di polimeri complessi e per l’ottenimento di molti prodotti di interesse industriale e farmaceutico. In questo lavoro di tesi, sono stati sintetizzati alcuni oligomeri fenolici attraverso l’accoppiamento radicalico ossidativo di acido caffeico ed acido gallico promosso da laccasi. Questi oligomeri possiedono diverse connessioni monomero-monomero, che introducono una significativa eterogeneità e complessità nella molecola, generando così un’elevata diversità strutturale.
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