Riassunto analitico
Questo lavoro pone le basi per una caratterizzazione del comportamento elettrochimico di antracene e L-3-bromocanfora, molecole organiche interessanti per le loro caratteristiche di donatori e accettori di carica rispettivamente, nonché per la chiralità. Sono state effettuate delle misure in voltammetria ciclica per studiare il comportamento ossidoriduttivo di bromocanfora e antracene per determinarne, rispettivamente, i potenziali di riduzione ed ossidazione. Con la cronoamperometria è stato possibile effettuare reazioni elettrochimiche sulle molecole studiate per poter ottenere i loro prodotti redox, che sono stati successivamente caratterizzati con misure HPLC-DAD, UV-Vis, dicroismo circolare (CD), SEM ed EDX. L’antracene è stato inoltre studiato in virtù di un dopaggio chimico con alogeni, per poterne determinare l’affinità e la reattività. Il tentativo di ottenimento di cristalli organici a trasferimento di carica (OCTC) per dopaggio chimico con I2, sebben non supportato da calcoli teorici sulle energie degli orbitali di frontiera HOMO-LUMO eseguiti con metodi PM6 e HF/cc-pVTZ, ha dato buoni risultati, come validato da misure di impedenza risolta nel tempo. Un‘ulteriore convalida è stata possibile dal confronto tra gli spettri IR calcolati per l’antracene, sia in forma neutra che in quella cationica, con gli IR sperimentali. Sperimentalmente si denota la presenza della firma gigantica del polarone (giant IRAV, ampiezza vibrazionale IR) intorno ai 1300 cm-1, associata all’effettiva interazione di carica tra donatore e accettore nel sistema. Anche per la bromocanfora si è cercato di eseguire un dopaggio chimico con nanoparticelle di argento (AgNPs) sintetizzate in laboratorio ma misure XPS hanno escluso un’interazione spontanea tra donatore e accettore in questo sistema. Lo scopo ultimo di questa caratterizzazione è fornire delle basi per poter ottenere degli OCTC per interazione tra il bromo della bromocanfora e l’antracene, vista l’affinità per gli alogeni dimostrata da quest’ultimo. Questo lavoro va ad inserirsi nel campo della “chiral induced spin selectiviy” (CISS effect), per il quale un sistema chirale riesce ad agire da spin-filtro sugli elettroni che lo attraversano, cosa che su questo sistema sarebbe possibile grazie alla chiralità impartita dalla bromocanfora.
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