Riassunto analitico
Il presente lavoro di tesi, svolto nell’ambito del progetto Erasmus+ in collaborazione con l’Università di Ginevra, è stato incentrato sull’isolamento di composti naturali di origine vegetale potenzialmente attivi come antiparassitari. L’attenzione è stata focalizzata sulle malattie tropicali e subtropicali e particolarmente sulla malattia di Chagas, causata dal Trypanosoma cruzi. Dopo una accurata ricerca bibliografica sui prodotti naturali risultati attivi per tale agente patogeno, attraverso un approccio guidato dalla similarità strutturale, è stato possibile individuare la matrice vegetale su cui lavorare. La specie vegetale sulla quale è stata condotta la ricerca è lo Zanthoxylum decaryi, endemica in Madagascar, e appartenente alla famiglia delle Rutacee.
Sono state pertanto condotte estrazioni con diversi solventi di varie parti della pianta e gli estratti sono stati analizzati mediante HPLC, UHPLC e HRMS. L’estratto in etile acetato ottenuto delle radici della specie suddetta è stato purificato attraverso cromatografia liquida preparativa, accoppiata ad un monitoraggio online dello spettro di massa. In questo modo sono stati isolati 11 composti puri. L’isolamento dei composti presenti nell’estratto e l’identificazione preliminare di essi sono state possibili grazie all’utilizzo del tool Molecular Networking, unitamente a strategie innovative quali la dereplicazione, che consiste nella rapida identificazione di metaboliti secondari noti tramite confronto con i dati spettrali presenti nei database esistenti. La massa esatta e la struttura chimica di tali composti sono state successivamente confermate dall’analisi NMR.
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Abstract
This thesis work carried out in collaboration with the University of Geneva has been focused on the isolation of natural compounds of plant origin potentially active as antiparasitic compounds.
Attention has been focused on tropical and subtropical diseases and particularly on Chagas disease caused by Trypanosoma cruzi.
After a bibliographic research on natural products on natural products that are active for this pathogen, through a structure guided approach, it was possible to identify the plant matrix to work on.
The plant species on which the work was conducted is Zanthoxylum decaryi, an endemic species in Madagascar belonging to the Rutaceae family.
Extractions with solvents of various parts of the plant were carried out and the extracts were analyzed in HPLC, HRMS and UHPLC.
The Ethylacetate extract obtained from the roots of the mentioned species was purified through preparative liquid chromatography coupled with online MS monitoring and 11 pure compounds were isolated.
The target isolation of compounds present in the extract and the preliminary identification of them, was possible thanks to the use of the tool Molecular Networking and to innovative strategies such as dereplication consisting in the rapid identification of known metabolites by comparing the experimental spectral data with the existing databases.
The exact mass and molecular formula of these compounds were predicted and subsequently confirmed by the NMR analysis, as well as the chemical structure of some of them.
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