Riassunto analitico
In questo lavoro, sfruttiamo la caratteristica elettronica del Tetratiafulvalene (TTF) come spina dorsale nella sintesi di derivati chirali, investigando le loro proprietà di enantio-riconoscimento (Enantio-Recognition).
In un primo momento, gli elettrodi di lavoro, costituiti da Au e GC, sono stati funzionalizzati tramite chemio-adsorbimento di questi derivati chirali del TTF per creare superfici elettrodiche chirali. Questi elettrodi sono stati impiegati per condurre curve di desorbimento e studiare il trasporto di carica all'interno e attraverso i complessi organici chirali.
Successivamente, gli esperimenti sono stati condotti in soluzioni elettrochimiche in acetonitrile e diclorometano con TBATFB 0.1M come elettrolita di supporto, a cui è stato aggiunto acido tartarico chirale (DTA o LTA), per investigare come le interazioni enantiospecifiche tra gli enantiomeri e l’acido tartarico influenzino i processi redox, utilizzando la tecnica della voltammetria ciclica (CV). I risultati hanno mostrato che la presenza dell'acido tartarico influisce significativamente sul comportamento redox dei derivati del TTF, generando shift del potenziale e variazioni di corrente, entrambe manifestazioni del riconoscimento enantiomerico.
Poiché le misurazioni CV suggerivano la formazione di complessi CT per uno dei due oligomeri, sono stati registrati sia gli spettri di impedenza che quelli FT-IR per confermare tale ipotesi. Infine, intendiamo ottenere film di Nichel con impronta chirale attraverso processi galvanici, con l’obiettivo di funzionalizzare la superficie degli elettrodi sempre nell’ottica del riconoscimento enantiomerico, sfruttando la capacità delle superfici chiralizzate di indurre e controllare la selettività di spin, manifestazione del fenomeno noto come Chiral Induced Spin Selectivity (CISS).
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Abstract
In this work, we use the electronic property of Tetrathiafulvalene (TTF) as the backbone in the synthesis of chiral derivatives, investigating their enantio-recognition properties.
First, the working electrodes, made of Au and GC, were functionalized by chemisorption of these chiral TTF derivatives to create chiral electrode surfaces. These electrodes were used to perform desorption curves and study the charge transport within and through the chiral organic complexes.
Then, experiments were conducted in electrochemical solutions of acetonitrile and dichloromethane with 0.1M TBATFB as the supporting electrolyte, and chiral tartaric acid (DTA or LTA) was added to investigate how the enantio-specific interactions between the enantiomers and tartaric acid affect the redox processes, using cyclic voltammetry (CV). The results showed that the presence of tartaric acid significantly affects the redox behavior of TTF derivatives, causing shifts in potential and current changes, both indications of enantiomeric recognition.
Since the CV measurements suggested the formation of CT complexes for one of the two oligomers, impedance spectra and FT-IR spectra were recorded to confirm this hypothesis. Finally, we aim to obtain Nickel films with a chiral imprint through galvanic processes, with the goal of functionalizing the electrode surface, again with a focus on enantiomeric recognition, utilizing the ability of chiral surfaces to induce and control spin selectivity, a phenomenon known as Chiral Induced Spin Selectivity (CISS).
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