Riassunto analitico
Lo scopo della tesi è la fabbricazione e caratterizzazione di sensori elettronici organici per la rilevazione di L-dopa, farmaco utilizzato nella terapia contro i sintomi del Parkinson, e del suo derivato perfluorurato PFTB-dopa, sintetizzato come potenziale sonda per 19F MRI. I sensori sono basati su tecnologia OECT (Organic Electrochemical Transistor) e sfruttano polimeri conduttivi sia come elementi attivi del transistor sia come elementi di riconoscimento.
I metodi odierni di analisi di L-dopa, utilizzati per monitorare i livelli ematici del farmaco, quali spettrometria di massa e HPLC richiedono tempi lunghi e costi elevati mentre il PFTB-dopa è una molecola di sintesi recente che data la sua potenziale applicazione richiede lo sviluppo di un nuovo metodo di monitoraggio.
Da letteratura è noto che la dopamina ed i suoi derivati metabolici appartenenti alla famiglia delle catecolammine sono capaci di creare un network di interazioni non covalenti con semiconduttori polimerici organici e in particolare con PEDOT:PSS (poly(3,4-ethylenedioxythiophene) polystyrene sulfonate). In base alle differenze strutturali tra dopamina e suoi cataboliti il network di interazioni cambia modificando anche la risposta del transistor organico. Questo metodo di misura mostra notevoli vantaggi quali costo ridotto del sensore, rapidità della risposta e facilità nella fabbricazione del dispositivo. Inoltre, questa tecnica è capace di discriminare la dopamina da interferenti come l’acido ascorbico a differenza delle tecniche odierne che hanno difficoltà nel farlo.
Sfruttando queste informazioni, per il rilevamento di L-dopa e PFTB-dopa sono stati fabbricati dispositivi OECT utilizzando PEDOT:PSS o PEDOT:NAFION in quanto quest’ultimo espone molti atomi di fluoro che possono interagire con i nove atomi di 19F esposti dal PFTB-dopa. L’interazione tra PEDOT:NAFION e PFTB-dopa può avvenire anche attraverso legame alogeno, una particolare interazione non covalente che gli alogeni occupati in legami covalenti sono capaci di instaurare con siti nucleofili.
I sensori sono stati fabbricati tramite drop-casting a partire da soluzioni acquose di PEDOT:PSS e di PEDOT:NAFION. Ogni dispositivo è stato testato per verificarne la funzionalità e la riproducibilità della risposta. In seguito, i dispositivi sono stati testati con soluzioni di L-dopa o PFTB-dopa in un range di concentrazione da nM a mM registrando curve di transfer per raccogliere la risposta del sensore.
Dalle curve di transfer registrate per ogni dispositivo è stata calcolata la curva di dose ovvero come varia la risposta del transistor al variare della concentrazione dell’analita.
L’elaborazione dei dati mostra un comportamento diverso tra i dispositivi prodotti con PEDOT:PSS e PEDOT:NAFION quando sono esposti a L-dopa o PFTB-dopa indicando come i due analiti interagiscono disponendosi nello spazio in modi diversi e con energie d’interazione diverse con i due semiconduttori a seconda del controione presente.
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