Riassunto analitico
I principi attivi della Cannabis, detti cannabinoidi, sono una classe di composti terpenofenolici caratterizzati da diverse proprietà farmacologiche. I principali sono Cannabigerolo (CBG), Cannabidiolo (CBD) e ∆9-tetraidrocannabinolo (THC). La recente legalizzazione prodotti a base di cannabis ha portato ad un aumento della richiesta di analisi per determinarne il loro contenuto. Nonostante la tecnica ad oggi più utilizzata in questo ambito sia la cromatografia accoppiata a spettrometria di massa, studi recenti hanno dimostrato che anche i sensori elettrochimici potrebbero essere una valida alternativa. In questo lavoro di T esi si è cercato di comprendere, attraverso l’uso di tecniche elettrochimiche come la voltammetria ciclica e la voltammetria differenziale ad impulsi, il meccanismo di ossidazione di THC, CBD e delle loro forme acide (THCA e CBDA). Per eseguire le misure elettrochimiche sono stati utilizzati sia elettrodi convenzionali di glassy carbon che elettrodi screen printed (SPE) modificati con carbon black (SPE-CB) e con PEDOT (SPE-PEDOT). In letteratura non sono presenti informazioni soddisfacenti sul meccanismo di ossidazione elettrochimica dei cannabinoidi e delle loro forme acide, per questo motivo si è deciso di iniziare il lavoro di ricerca eseguendo analisi preliminari su molecole con una struttura chimica simile rispetto a quelle di interesse ma allo stesso tempo più semplice: l’acido salicilico, il resorcinolo e alcune loro forme sostituite con gruppi metilici. I voltammogrammi relativi a queste analisi (eseguite in ambiente acquoso a diversi valori di pH, in ambiente idroalcolico e in ambiente anidro) sono poi stati confrontati con quelli relativi ai composti di interesse, evidenziandone sia somiglianze che differenze. I risultati così ottenuti sono stati utilizzati per ipotizzare meccanismi di ossidazione sulla base di quanto già presente in letteratura per altri composti. L’utilizzo di SPE funzionalizati con materiali diversi ha permesso anche di confrontare il diverso meccanismo di interazione tra gli analiti e la superficie elettrodica: per la maggior parte degli analiti, di tipo superficiale nel caso degli SPE-CB e diffusivo nel caso degli SPE-PEDOT. Nella seconda parte del lavoro si è posta l’attenzione sullo studio dell’ossidazione degli analiti di interesse in soluzioni contenenti boro, in particolare in tampone Britton-Robinson (BRB). In tale mezzo tampone nel caso di THCA e CBDA, analizzati sia in soluzioni standard che in estratti vegetali di cannabis, si è potuto notare la comparsa di un ulteriore picco di ossidazione a potenziali di ossidazione maggiori, probabilmente relativo all’ossidazione della frazione di analita che viene complessata in presenza di boro. Questo risultato non è stato però ottenuto con tutte le molecole utilizzate, forse perchè legato alla stabilità del complesso che si forma ma anche al numero di gruppi funzionali suscettibili di ossidazione presenti in ciascun analita. Sono state eseguite anche analisi spettrofotometriche che hanno permesso di osservare che l’influenza del solvente nell’ottenimento dello spettro UV-vis di questi analiti sia trascurabile, probabilmente perché sono state eseguite in ambiente idro-alcolico con polarità simile, pur utilizzando sia tampone fosfato che tampone BRB. Quando presente, la formazione dei complessi degli analiti con il boro inserito nel tampone BRB non influisce sull’assorbimento delle radiazioni da parte dei campioni. I risultati e le informazioni raccolte con questo lavoro di Tesi hanno contribuito a chiarire il complesso meccanismo di ossidazione dei cannabinoidi indagati, aspetto importante da considerare in previsione della messa a punto di una procedura elettroanalitica per la loro determinazione e quantificazione.
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