Riassunto analitico
L’attività di ricerca si è concentrata su due linee di composti di natura polifenolica: i tannini estratti da Juglans regia L. , e gli antociani d’uva. Queste matrici naturali possiedono innumerevoli proprietà (azione antiossidante, azione conciante, complessazione dei metalli, ecc..) e trovano largo impiego in campo alimentare, farmacologico e cosmetico. La caratterizzazione chimica di sistemi tanto complessi non è però compito facile, soprattutto in virtù del fatto che la composizione è soggetta a variazioni che dipendono da una miriade di fattori non facilmente controllabili. Il termine tannino è sinonimo di forte astringenza, pertanto il lavoro di ricerca ha avuto come finalità quello di attenuare tale sensazione, andando ad inserire funzioni glucosidiche alla matrice, senza alterarne le caratteristiche di partenza quali solubilità in acqua e proprietà organolettiche.
Le condizioni di reazione per la funzionalizzazione delle matrici mediante formazione del legame glicosidico sono state ottimizzate. La sintesi prevede la protezione e attivazione del glucosio sotto forma di -D-1-bromo-2,3,4,6-tetracetil-glucopiranosio e successiva reazione di sostituzione nucleofila che avviene con meccanismo SN2.
Le successive analisi di caratterizzazione hanno avuto come finalità la stima dell’effettiva resa della reazione. In particolare si è andati a confrontare la quantità di polifenoli e il loro potere antiossidante, nei campioni iniziali e nei prodotti glucosilati, tramite tecniche spettrofotometriche.
La componente strutturale è invece stata valutata con l’ausilio di tecniche più avanzate, quali Spettrometria NMR e LC-MS.
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