Riassunto analitico
Il mercato delle sostanze illecite è sempre stato uno dei business in più rapida evoluzione, in quanto rappresenta una delle principali fonti di guadagno per la criminalità organizzata e si stima che valga circa un quinto dei guadagni dei reati a livello globale.
La cannabis è la principale sostanza consumata, con oltre 22 milioni di persone nell'Unione europea che ne hanno fatto uso nell'ultimo anno.
Inoltre, da alcuni anni nuove sostanze psicoattive (NPs) stanno prendendo piede nel mercato delle sostanze illegali, rappresentando una minaccia per la sicurezza dei cittadini e aumentando i guadagni dei gruppi della criminalità organizzata.
Una nuova sostanza psicoattiva è definita come “un nuovo stupefacente o psicotropo, in forma pura o in preparazione, che non è controllato dalle convenzioni delle Nazioni Unite sugli stupefacenti, ma che può rappresentare una minaccia per la salute pubblica paragonabile a quella rappresentata dalle sostanze elencate in queste convenzioni”.
I cannabinoidi sintetici appartengono al gruppo delle NP, poiché imitano gli effetti del ∆9-THC, il principale responsabile degli effetti psicoattivi della cannabis. Queste sostanze sono vendute con il nome di "Legal High", individuate per la prima volta nel 2008 con il prodotto "Spice", una miscela di cannabinoidi sintetici e varie parti di piante essiccate.
I composti illegali possono essere facilmente convertiti nei loro rispettivi legali subendo modifiche chimiche, come la riduzione di un doppio legame, e, in questo modo, i produttori possono facilmente aggirare la legge.
Per questi motivi è di estrema importanza monitorare gli ultimi sviluppi del mercato delle sostanze illecite.
Il lavoro è stato svolto all’interno del laboratorio del Professor Martin Schmid, nel dipartimento di Pharmazeutische Chemie presso l’Institut für Pharmazeuitische Wissenschaften dell’Università di Graz, in Austria, durante il programma Erasmus +. Il Professor Giuseppe Cannazza è il coordinatore scientifico della sede presso l’Università di Modena e Reggio Emilia, e lo studio è stato realizzato sotto la supervisione del Professor Martin Schmid e del suo collaboratore Kurt Plöschberger.
Il laboratorio collabora con la polizia austriaca, usando diversi metodi analitici sviluppati con tecniche comuni come HPLC-UV e GC-MS, per eseguire analisi e identificando droghe illecite e non illecite.
Il lavoro si è concentrato sulle modificazioni chimiche della molecola ∆9-THC, in particolare sulla sintesi del suo derivato acetato, e sul suo derivato idrogenato, l’esaidrocannabinolo (HHC), un cannabinoide sintetico estremamente innovativo che si sta rapidamente diffondendo nel mercato legale della cannabis.
Inizialmente, l'acetilazione è stata realizzata su ∆9-THC e in aggiunta su un campione di HHC acquistato su un negozio online di canapa, fornendo rispettivamente ∆9-THC-acetato e HHC-acetato.
Successivamente, il fulcro del lavoro si è spostato sull'idrogenazione ∆9-THC. Sono stati seguiti diversi protocolli e brevetti che prevedevano diversi acidi, ma non sono stati raggiunti risultati soddisfacenti.
Quindi, è stata effettuata l'isomerizzazione del CBD in THC, quindi il THC è stato convertito con successo in HHC. L'isomerizzazione è avvenuta con CBD CH2Cl2 con acido canforsolfonico e CBD in CH2Cl2 con acido canforsolfonico e ZnCl2 ed i campioni sono stati idrogenati in un apparato di idrogenazione.
HHC è stato ottenuto, presentando però impurità di ∆8-THC e ∆9-THC. E’ stato dunque ulteriormente purificato tramite HPLC-UV, per poi ottenere uno standard puro di HHC.
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Abstract
The illicit substances market has always been one of the fastest growing businesses, as it represents one of the main sources of profits for organized crime and it is considered to value around one-fifth of global crimes proceeds.
Cannabis is the main consumed substance, with more than 22 millions of people in the European Union having used it in the last year.
Furthermore, novel psychoactive substances (NPs) have been approaching the market for some years, increasing the threat to the safety of citizens and the business for organized crime groups.
A novel psychoactive substance is defined as “a new narcotic or psychotropic drug, in pure form or in preparation, that is not controlled by the United Nations drug conventions, but which may pose a public health threat comparable to that posed by substances listed in these conventions”.
Synthetic cannabinoids belong to the NPs group, as they mimic the effects of ∆9-THC, the primary responsible for cannabis psychoactive effects. These substances are sold under the name “legal highs” and were firstly detected in 2008 with “Spice”, a mixture of synthetic cannabinoids and various dried plant parts.
Furthermore, illegal compounds can be easily converted into their legal respective by simply undergoing chemical modification. For example, by the reduction of a double bond, a different and legal compound is synthetized, and, in this way, producers can easily circumvent the law.
For all of these reasons, it is then of extreme importance to monitor the latest development on the illicit substances market.
The study was carried out in the laboratory of Professor Martin Schmid, in the Pharmazeutische Chemie department at the Institut für Pharmazeuitische Wissenschaften of the University of Graz, Austria, during the Erasmus+ programme. Professor Giuseppe Cannazza is the scientific coordinator of the site at the University of Modena and Reggio Emilia, while the work was carried out under the strict supervision of Professor Martin Schmid and his collaborator Kurt Plöschberger.
In the lab for Pharmaceutical Analysis, the scientific work is focused on this purpose for more than a decade in collaboration with Austrian police. There, several in-house analytical methods by means of common techniques such as HPLC-UV and GC-MS, are used to perform analysis for police and court, identifying illicit and non-illicit drugs. For this reason, coworkers are always updated on the latest drugs tendencies and developments, as those concerning the ∆9-THC molecule.
This experimental work focused on chemical modifications of the ∆9-THC molecule, in particular on its hydrogenated respective, hexahydrocannabinol (HHC). This is an innovative synthetic cannabinoid which is rapidly spreading on the legal cannabis market.
For this reason, it was important to have a pure compound standard to use in the analysis of seized material.
First, acetylation was realized on ∆9-THC and on an HHC sample purchased on an internet hemp shop, respectively giving ∆9-THC-acetate and HHC-acetate.
The experiment was conducted under reflux, the acetic anhydride was added to the ∆9-THC solution, and the reaction was left on for 3 hours, at 100°C.
The same procedure was followed also for the HHC acetylation, but the starting material was HHC.
Then, the focus of the work switched to ∆9-THC hydrogenation. At this point several protocols and patents using different acids were followed, but no positive results were showed.
So, isomerization of CBD to THC was carried out, and then the THC was successfully converted into HHC.
The isomerization took place with CBD CH2Cl2 with camphorsulfonic acid and CBD in CH2Cl2 with camphorsulfonic acid and ZnCl2 and the samples were hydrogenated in a hydrogenation apparatus.
As the HHC was obtained, it presented some ∆8-THC and ∆9-THC impurities, so it was further purified with HPLC-UV chromatographic method.
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