Riassunto analitico
Questa tesi è stata effettuata presso I.C.O.A. (Institut de Chimie Organique et Analytique) Université d'Orléans, nella équipe del professor A. Tatibouët sotto la direzione del Prof. M. Saladini.
I glucosinolati sono metaboliti secondari tiosaccaridici contenuti in quasi tutte le piante dell'ordine delle Brassicales, tra cui broccoli, cavoli, cavolfiori, cavolini di Bruxelles, rape, ravanelli e molti altri.
Negli ultimi anni si è scoperto che queste sostanze hanno azione chemiopreventiva, sviluppando l’interesse di vari centri di ricerca. Uno dei più studiati è il glucosinolato Glucoraphenin. Durante l'analisi per la determinazione quantitativa, ha mostrato una trasformazione inaspettata in un Thioimidate-N-Oxide (TINO) ciclico. Questo gruppo altamente funzionalizzabile può essere utilizzato come materiale di partenza per sintetizzare analoghi antitumorali come Forodesine.
In questa tesi, si cerca di ottenere un TINO con la struttura base del D-treosio a partire da D-arabinosio, come un potenziale precursore di immino-C-nucleosidi.
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Abstract
This thesis has been carried out at I.C.O.A. (Institut de Chimie Organique et Analytique) Université d'Orléans, in the team of Professor A. Tatibouët under the direction of Prof. M. Saladini.
Glucosinolates are secondary thiosaccharidic metabolites contained in almost all plants of the order of the Brassicales, including broccoli, cabbage, cauliflower, Brussels sprouts, turnips, radishes and many others.
In recent years it has been discovered that these substances also have chemopreventive action, developing interest from different research centers.
One of the most studied is the glucosinolates Glucoraphenin. During analysis for its quantitative determination, it showed an unexpected transformation in a cyclic Thioimidate-N-Oxide (TINO). This highly functionalisable group can be used as a starting material to synthesize anticancer analogues as Forodesine.
In this thesis, we try to get a D-threose based TINO from D-arabinose, as a potential precursor of imino-C-nucleosides.
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