Riassunto analitico
I gruppi N-arilsolfonici sono gli ausiliari di ciclizzazione migliori e più utilizzati per le ciclizzazioni radicaliche a trasferimento di atomo (ATRC), metallo catalizzate, di N-allil-γ-policloroammidi e possono essere effettivamente eliminati dai γ-lattami, così prodotti, usando H2SO4-HOAc, senza pregiudicare le funzioni alogeno.
La reazione coinvolge un attacco da parte dell’ H+ sulla metà aromatica ed è fortemente influenzata dal sostituente legato all’anello: al fine di avere un’immediata deprotezione sono infatti richiesti gruppi elettrondonatori, come metile o metossile.
L’ausiliario di ciclizzazione N-para-nitrofenilsolfonile, a differenza degli altri gruppi sulfonilici sperimentati, risulta non idoneo per l’ATRC in quanto dà luogo a una trasposizione riduttiva collaterale, che inibisce il ciclo catalitico.
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