Riassunto analitico
Le piante di Cannabis sativa L. sono oggi oggetto di grande attenzione per scopi medici e ricreativi. I fitocannabinoidi come il cannabidiolo (CBD) e il ∆9-tetraidrocannabinolo (THC) e i loro precursori acidi carbossilici, l'acido ∆9- tetraidrocannabinolico (THCA) e l'acido cannabidiolico (CBDA) sono i più noti per i loro effetti psicoattivi e/o terapeutici. Nei Paesi in cui il consumo di queste droghe è stato legalizzato, è particolarmente importante sviluppare protocolli e utilizzare tecniche analitiche efficienti per rilevare la concentrazione dei diversi cannabinoidi nei molteplici prodotti commercializzati, per garantire la conformità con la legislazione vigente e assicurare che non rappresentino un pericolo per i consumatori.
Le tecniche elettrochimiche, spettroscopiche, di massa e cromatografiche sono state solitamente scelte come strumenti adatti per studiare i fitocannabinoidi, e recentemente sono state proposte tecniche a risposta multipla come la spettroelettrochimica Raman per rilevare il THC e alcuni metaboliti secondari.
Tutti questi fitocannabinoidi, e in particolare il THCA e il CBDA, presentano complessi processi di degradazione e ossidazione che non sono sempre stati studiati a fondo. Conoscere e svelare questi meccanismi di reazione che si verificano durante i processi di trasferimento di carica aiuterà a sviluppare protocolli analitici più accurati e faciliterà la loro quantificazione in campioni complessi. L'obiettivo principale di questo lavoro di tesi è quello di svelare i meccanismi di ossidazione elettrochimica del CBDA utilizzando tecniche spettroelettrochimiche, poiché il CBDA presenta spettri di assorbimento UV/Vis caratteristici che cambiano significativamente durante questi processi.
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Abstract
Cannabis sativa L. plants are today attracting a great attention for medical and recreational purposes. Phytocannabinoids such as cannabidiol (CBD) and ∆9-tetrahydrocannabinol (THC) and their carboxylic acid precursors, ∆9- tetrahydrocannabinolic acid (THCA) and cannabidiolic acid (CBDA) are the most known because of their psychoactive and/or therapeutic effects. In those countries where these drugs consumption has been legalized, it is especially important to develop protocols and use efficient analytical techniques to detect the concentration of different cannabinoids in the multiple products that are marketed, to ensure compliance with current legislation and to ensure that they do not represent a danger to consumers.
Electrochemistry, spectroscopic, mass and chromatographic techniques have been usually selected as suitable tools to study phytocannabinoids, and recently multiresponse techniques such as Raman spectroelectrochemistry has been also proposed to detect THC and some secondary metabolites.
All these phytocannabinoids, and in particular THCA and CBDA, present complex degradation and oxidation processes that have not always been studied in depth. Knowing and unravelling these reaction mechanisms occurring during charge transfer processes will help to develop more accurate analytical protocols and will facilitate their quantification in complex samples. The main objective of this work is to unravel the electrochemical oxidation mechanisms of CBDA using spectroelectrochemistry techniques, since CBDA presents characteristic UV/Vis absorption spectra that change significantly during these processes.
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