Riassunto analitico
La curcumina è una molecola organica costituita da due anelli benzenici, aventi un gruppo metossilico in meta ed un gruppo ossidrilico in para, collegati da un eptadiene sostituito nelle posizioni 3 e 5 da un β-dichetone α, β-insaturo. Pur essendo dotata di svariate attività farmacologiche ha impieghi terapeutici molto ridotti a causa della scarsa biodisponibilità. Questo limite è imputabile sia all’insolubilità in acqua sia all’instabilità in vivo. Nel tentativo di risolvere tali problematiche sono stati sintetizzati analoghi pirimidinici della curcumina, in cui il gruppo dichetonico è stato sostituito da un anello 2-amminopirimidico. Per l’ottenimento di una libreria dei suddetti composti sono stati considerati diversi approcci retrosintetici. La scomposizione retrosintetica che ha consentito il raggiungimento dell’obbiettivo proposto è stata quella a livello dei doppi legami di tipo alchenico, la quale è riconducibile ad una reazione di Knoevenagel tra un’aldeide aromatica ed una 2-amino-4,6-dimetilpirimidina. I composti ottenuti sono stati sottoposti ad analisi di spettrometria UV-Vis e di spettrofluorimetria per studiarne il solvatocromismo, la stabilità a diversi pH e la fluorescenza.
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Abstract
La curcumina è una molecola organica costituita da due anelli benzenici, aventi un gruppo metossilico in meta ed un gruppo ossidrilico in para, collegati da un eptadiene sostituito nelle posizioni 3 e 5 da un β-dichetone α, β-insaturo. Pur essendo dotata di svariate attività farmacologiche ha impieghi terapeutici molto ridotti a causa della scarsa biodisponibilità. Questo limite è imputabile sia all’insolubilità in acqua sia all’instabilità in vivo. Nel tentativo di risolvere tali problematiche sono stati sintetizzati analoghi pirimidinici della curcumina, in cui il gruppo dichetonico è stato sostituito da un anello 2-amminopirimidico. Per l’ottenimento di una libreria dei suddetti composti sono stati considerati diversi approcci retrosintetici. La scomposizione retrosintetica che ha consentito il raggiungimento dell’obbiettivo proposto è stata quella a livello dei doppi legami di tipo alchenico, la quale è riconducibile ad una reazione di Knoevenagel tra un’aldeide aromatica ed una 2-amino-4,6-dimetilpirimidina. I composti ottenuti sono stati sottoposti ad analisi di spettrometria UV-Vis e di spettrofluorimetria per studiarne il solvatocromismo, la stabilità a diversi pH e la fluorescenza.
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