• bioimaging
• iridium(III) complex
• mitochondria
• tetrazole
• triphenylphosphonium

Una classe composta da quattro nuovi leganti tetrazolici funzionalizzati con una catena laterale cationica di trifenilfosfonio e i relativi complessi di iridio(III) sono stati ottenuti via differenti step di sintesi e caratterizzati tramite spettroscopie 1H, 13C and 31P NMR and UV-visibile. I vari composti si differenziano per le variazioni del sostituente arilico sui leganti tetrazolici. Le proprietà fotofisiche di tali complessi sono state valutate in solvente organico, mostrando prevalentemente un’emissione derivante dai processi di traferimento di carica di stati eccitati metallo-legante e legante-legante a carattere di tripletto. La funzionalizzazione con i sali di trifenilfosfonio ha comportato un sistematico red-shift nei profili di emissione, se comparati con gli analoghi neutri e cationici riportati in precedenza. La luminescenza di questi composti può essere modulata attraverso l’alchilazione specifica in N1 o N2 dell’anello tetrazolico. La lipoficilità e il comportamento dei complessi con differente posizione di alchilazione sono stati inoltre valutati mediante test in vitro.

A family of four tetrazolato ligands functionalised with a triphenylphosphonium lateral chain and the corresponding iridium(III) complexes were obtained through different synthetic steps and characterised via 1H, 13C and 31P NMR and UV-vis spectroscopies. The compounds are distinguished by variations of the aryl substituent on the tetrazolato ligands. The photophysical proprieties of these derivatives were evaluated in organic media, revealing an emission predominantly arising from mixed metal-to-ligand and ligand-to-ligand charge transfer excited states of triplet multiplicity. The functionalisation with the triphenylphosphonium salt causes a systematic red-shift of the emission profiles, comparing to the corresponding neutral and methylated complexes previously reported. The luminescence proprieties of these probes can be modulated through a specific alkylation of N1 or N2 atom of the tetrazole ring. The lipophilicity and the behaviour of complexes with different alkylating position were also examined through in vitro tests.